CARRIERA

Viene lanciato dal Monza in Serie B nel 1978, disputando tre buone stagioni. Passa nel 1981 alla Fiorentina in Serie A, esordendo nella massima serie il 13 settembre 1981 contro il Como. Appena dieci giorni dopo esordisce nella nazionale Under-21, con la quale disputerà un totale di 4 partite, segnando una rete.

Con la maglia viola diventa subito titolare e lotta per lo scudetto fino all'ultimo: il titolo sfuma per un solo punto e se lo aggiudica la Juventus. Il 14 aprile 1982 esordisce in nazionale maggiore, nella sconfitta contro la Germania Est (nella stessa partita esordisce un altro giovane, l'interista Giuseppe Bergomi). Enzo Bearzot lo chiama ai mondiali 1982, dove si laurerà campione del mondo pur senza giocare nessuna partita.

Milan

Negli anni successivi gioca solo sporadicamente con la maglia azzurra mentre diventa un titolare fisso della formazione fiorentina fino al 1986, quando viene acquistato dal Milan. Con la maglia rossonera conquista lo scudetto 1987/1988, ma viene ceduto l'anno successivo in prestito per una stagione alla Roma, in quanto poco gradito dal tecnico rossonero Arrigo Sacchi. Tornato a Milano, dopo che Arrigo Sacchi, rivedutosi, lo rivolle in maglia rossonera, nel 1989/1990 segnò ben 10 reti e si aggiudicò la Coppa dei Campioni: nonostante non abbia mai la certezza di essere titolare trova spesso spazio nella formazione milanese. Diventa pedina ancor più importante nel gioco della squadra con l'avvento del nuovo allenatore Fabio Capello, che, dopo l'infortunio di Van Basten e la cessione di Papin, lo fa giocare nel nuovo ruolo di centravanti. Massaro si adatta alla perfezione, date le sue caratteristiche offensive, e nel 1993/1994 guida la squadra al terzo scudetto consecutivo, diventando l'idolo dei tifosi, che lo soprannominano "Provvidenza". Inoltre, nella finale di Champions League ad Atene contro il Barcellona, è il mattatore della serata realizzando i primi due gol che stendono i blaugrana.

USA '94

Il suo vecchio allenatore Arrigo Sacchi lo convoca quindi in nazionale per i mondiali del 1994: Massaro segna un importantissimo gol al primo turno contro il Messico che permetterà all'Italia di passare agli ottavi. Schierato titolare in finale contro il Brasile, ha l'occasione del ko ma non riesce a sfruttarla. Ai rigori (di cui Massaro sbaglierà il quarto rigore della sfortunata serie) poi l'Italia soccombe ai brasiliani che si laureano campioni del mondo.

LA FINE DELLA CARRIERA

Dopo la Coppa del Mondo ha giocato un altro anno a Milano, ma ha dimostrato di essere in parabola discendente dopo aver vissuto una seconda giovinezza all'età di 34 anni: si è quindi trasferito in Giappone, a Shimizu S-Pulse, dove ha concluso la sua carriera. Tornato in Italia, è ora a capo delle pubbliche relazioni di Milano e commentatore televisivo. È anche un eccellente golfista. Attualmente è ospite fisso alla produzione di RAI International, "La giostra dei gol", dove commenta le partite più importanti della giornata.