CARRIERA

Prodotto del vivaio rossonero, in cui cresce e si forma calcisticamente, è nella rosa della prima squadra del Milan già nella stagione 1985-1986 dove però non gioca nessuna partita. L'anno dopo (settembre 1986), dopo aver fatto il suo esordio col Milan in Coppa Italia passa in prestito al Monza in Serie C1, dove riesce a giocare tutto il campionato da titolare. Ritorna al Milan per la stagione 1987-1988, la prima con Arrigo Sacchi sulla panchina rossonera e che vedrà il Milan conquistare a fine stagione il suo 11° scudetto. Costacurta fa il suo esordio in Serie A il 25 ottobre 1987 in occasione di Verona-Milan (6a giornata d'andata, 0-1 il risultato finale grazie ad un gol di Pietro Paolo Virdis), ma a fine stagione, chiuso da Filippo Galli, riesce solo a raccogliere 7 presenze in campionato ed una in Coppa Italia. La stagione 1988-1989 si apre con la vittoria della Supercoppa italiana contro la Sampdoria (3-1) per Costacurta, che diventa sempre più fondamentale nella difesa schierata da Sacchi. A fine stagione le presenze in campionato saranno 26, e per lo stopper arriva anche la 1° Coppa dei Campioni, vinta contro la Steaua Bucarest per 4-0 nella finale giocata al Camp Nou di Barcellona, dove lo stesso Billy gioca 74 minuti prima di lasciare spazio a Filippo Galli. I trionfi del Milan di Sacchi non si fermano e nel 1989-1990, Costacurta vince la sua 2° Coppa dei Campioni consecutiva, giocando la finale di Vienna vinta dal Milan sul Benfica per 1-0 (gol di Rijkaard), la Coppa Intercontinentale (gioca da titolare la finale di Tokyo contro l'Atlético Nacional di Medellín decisa da un gol di Alberigo Evani) e la Supercoppa Europea, nella vincente doppia finale col Barcellona di Cruijff (1-1, 1-0). È l'annata che vede il suo primo gol in Serie A, segnato nel derby di ritorno con l'Inter, sarà il gol del momentaneo 1-2 rossonero, ma alla fine il punteggio vedrà i cugini trionfare per 1-3. Le vittorie, anche se minori, continuano ancora nella stagione 1990-1991, che vedrà Costacurta sempre titolare fisso (25 presenze in campionato) e vincitore della 2° Coppa Intercontinentale e di un'altra Supercoppa Europea. Nel frattempo Azeglio Vicini lo convoca in nazionale per la prima volta il 22 dicembre 1990 e Sacchi, subentrato a Vicini, lo fa esordire il 13 novembre 1991 contro la Norvegia (1-1), ma l'Italia non riuscirà a qualificarsi agli Europei 1992 giocati in Svezia. Il difensore di Orago sarà protagonista assoluto anche della gestione Capello, vincendo dal 1991 al 1996, ben 4 scudetti (3 consecutivi dal 1991-1992 al 1993-1994 e 1995-1996), 1 Champions League (1993-1994, ma in finale contro il Barcellona sarà assente per squalifica), 1 Supercoppa Europea (1994) e 3 Supercoppe Italiane (1992, 1993 e 1994). È titolare fisso anche della nazionale azzurra allenata da Arrigo Sacchi, con cui nel 1994 si laurea vice-campione del mondo, in occasione dei mondiali americani. Le negative stagioni 1996-1997 e 1997-1998, gestite da Tabárez e Sacchi prima e dal ritorno di Fabio Capello poi, vedranno Costacurta sempre titolare, così come i Mondiali del 1998 disputati in Francia. La nazionale allenata da Cesare Maldini vedrà sfumare i suoi sogni ai quarti contro la Francia padrona di casa e subito dopo la competizione Dino Zoff approderà sulla panchina azzurra, accantonando Costacurta dalle sue convocazioni per dare spazio a nuovi elementi e dare un ricambio generazionale. L'avvento di Alberto Zaccheroni (1999) vede Costacurta, vice-capitano e perno centrale della nuova difesa a 3 imposta dal mister romagnolo, che formerà con Paolo Maldini e il giovane Luigi Sala. Billy a fine stagione sarà ancora campione d'Italia e protagonista del 16° scudetto del Milan. A 33 anni, è l'inizio di una seconda giovinezza per il difensore, che mette così in bacheca il suo 6° scudetto personale e respinge le critiche di chi dava per finiti i giocatori della "vecchia guardia" come lui, Paolo Maldini, Sebastiano Rossi e Demetrio Albertini. Le successive annate, dal 1999 al 2002 non saranno prodighe di successi per la squadra di Alberto Zaccheroni (che comunque manterrà Costacurta titolare fisso al centro della difesa) e l'allenatore verrà esonerato a metà della stagioni 2000-2001 per lasciare il posto a Cesare Maldini. Il 2001-2002 vede il turco Fatih Terim sulla panchina milanista, ma dopo sole 8 giornate (e risultati troppo altalenanti) Carlo Ancelotti prenderà il posto dell'ex allenatore del Galatasaray, riuscendo a qualificare il Milan ai preliminari di Champions League con il 4° posto finale in campionato. Alla fine della suddetta stagione, Costacurta ha il contratto in scadenza, con lui Sebastiano Rossi e José Antonio Chamot, che si accaseranno altrove, mentre Costacurta, un po' deluso per il mancato rinnovo da parte della società, decide di partire per gli Stati Uniti, per frequentare un master in economia (di cui è appassionato da sempre) e forse per giocare l'ultimo anno di carriera nella Major League Soccer di calcio, dove sarebbe accolto come una stella e ricoperto di dollari. Ma nel frattempo il Milan, impegnato nei preliminari di Champions League contro i cechi dello Slovan Liberec deve far fronte ad un'improvvisa carenza di elementi nel settore difensivo a causa degli infortuni ed è lo stesso amministratore delegato della società Adriano Galliani a richiamare (ad insaputa della squadra) Costacurta dall'America per riportarlo a Milano e rinnovargli il contratto, esattamente alla vigilia della gara di ritorno con i cechi. Il Milan supererà con fatica lo stesso Slovan Liberec (1-0 a Milano, gol di Filippo Inzaghi e sconfitta per 1-2 in trasferta) e disputerà una grande competizione che lo porterà alla finale di Manchester del 28 maggio 2003 contro la Juventus, che i rossoneri vinceranno 3-2 ai calci di rigore. Costacurta giocherà da titolare quella partita fino al 65' della ripresa, quando lascerà spazio al brasiliano Roque Júnior. Per "Billy" è la quarta Coppa dei Campioni, a cui si aggiunge anche la Coppa Italia vinta nella doppia sfida di fine stagione contro la Roma (1-4, 2-2). A 37 anni suonati, il veterano non smette di stupire ed è ancora protagonista delle vittorie rossonere. Infatti, la stagione successiva (2003-2004) vede Costacurta vincere il suo 7° scudetto (meglio di lui solo Giuseppe Furino e Giovanni Ferrari con 8 scudetti), l'ennesima Supercoppa Europea (1-0 sul Porto in finale, gol di Ševčenko). Per il difensore non mancano comunque le delusioni in carriera, come le sconfitte in finale di Champions League subite dal Milan con Olympique Marsiglia (1992-1993), Ajax (1994-1995) e quella rocambolesca contro il Liverpool ad Istanbul (2004-2005) o le due finali di Coppa Intercontinentale perse consecutivamente contro i brasiliani del San Paolo (2-3, 1993) e gli argentini del Vélez Sársfield (2-0, 1994). Era un vero punto di riferimento dello spogliatoio rossonero, vantando oltre 650 partite ufficiali col Milan e avendo rappresentato una guida per tutti i nuovi acquisti. Dopo aver giocato ad alto livello le stagioni 2004-2005, vincendo la sua 5a Supercoppa italiana, e 2005-2006, entrambe sotto la guida di Carlo Ancelotti ed entrambe culminate con un secondo posto in Serie A alle spalle della Juventus, Billy Costacurta a 40 anni compiuti ha iniziato la sua ultima stagione a livello agonistico. È il terzo giocatore del Milan per numero di presenze, dopo Paolo Maldini e Franco Baresi, davanti a Gianni Rivera.Ha terminato la sua carriera il 19 maggio 2007, all'età di 41 anni, a San Siro nella partita Milan-Udinese, conclusasi con la vittoria per 3-2 dei bianconeri friulani, segnando su rigore l'ultimo gol della carriera (il terzo in Serie A, a più di 15 anni di distanza dal secondo), prima di uscire dal campo ricevendo una meritata "standing ovation" da parte del popolo rossonero. Con questo gol, Costacurta diventa il calciatore più anziano ad aver mai segnato in Serie A: con i suoi 41 anni e 25 giorni ha infatti battuto il precedente primato di Silvio Piola, che in Novara-Milan del 7 febbraio 1954 segnò all'età di 40 anni, 6 mesi e 9 giorni.

NAZIONALE

Ha esordito in Nazionale il 13 novembre 1991, a 25 anni, nella partita Italia-Norvegia (1-1) disputata a Genova. Con gli Azzurri ha partecipato ai Mondiali 1994, agli Europei 1996 e ai Mondiali 1998, totalizzando 59 presenze e 2 reti.

ALLENATORE

Nella stagione 2007-2008 Costacurta diventa un collaboratore tecnico del Milan, lavorando con il mister Carlo Ancelotti, e il vice-allenatore Mauro Tassotti. Il 3 luglio 2008 ha conseguito il patentino professionista di prima categoria UEFA pro. Il 27 ottobre 2008 ha intrapreso la sua prima esperienza da allenatore, firmando un contratto biennale con il Mantova (Serie B). Dopo quattro vittorie, quattro pareggi e sei sconfitte il 9 febbraio 2009 ha rassegnato le dimissioni.