CARRIERA

Dopo le trafile nelle giovanili del Milan, nell'agosto del 1987 passa in prestito al Monza, nelle cui file trascorre due stagioni (una in Serie C1 e una in Serie B). Esordisce nel calcio professionistico il 20 settembre 1987, in Monza-Vis Pesaro (0-0). A soli 19 anni, diventa una pedina fondamentale dei brianzoli, giocando tutte le 34 partite del campionato di Serie C1 1987-1988, culminato con la promozione in Serie B, e vincendo la Coppa Italia Serie C. Anche nel 1988-1989, in Serie B, Stroppa è il più presente tra i biancorossi, giocando ben 37 partite su 38 e dimostrando di essere pronto per esordire in palcoscenici più importanti.

Esordisce in Serie A il 27 agosto 1989 sul campo del Cesena, realizzando uno dei tre gol dei rossoneri con una conclusione dalla lunga distanza. Nelle due stagioni a Milano disputa 35 partite di campionato con due reti, e conquista una Coppa dei Campioni, due Supercoppe europee e due Coppe Intercontinentali, realizzando un goal contro l'Olimpia Asunción nella partita valida per l'assegnazione della Coppa Intercontinentale 1990.

Nel 1991 si trasferisce alla Lazio dove gioca molto il primo anno e meno il secondo. Nel 1993-1994 gioca una stagione nel Foggia, squadra con cui viene convocato in Nazionale; torna al Milan per una stagione e nel 1995 si trasferisce all'Udinese, poi al Piacenza, con cui ottiene due salvezze consecutive; in seguito passa al Brescia ed infine al Genoa. Dopo aver giocato con l'Alzano Virescit, nella stagione 2003-2004 fa parte dell'Avellino di Zdeněk Zeman, che conclude la stagione con una retrocessione. In quell'anno realizza allo stadio Stadio Renzo Barbera di Palermo un gol da centrocampo (Palermo-Avellino 1-1: (rete rosanero di Luca Toni). Nella stagione seguente fa il suo ritorno a Foggia ma qui, complice anche una serie di infortuni, gioca solamente 9 partite e realizza una rete. Nell'ultimo anno di attività milita nel Chiari, ma a dicembre rescinde il contratto.

ALLENATORE

Già nel settore giovanile del Milan, il 1º luglio 2007 viene chiamato ad allenare la squadra Primavera, con cui il 14 aprile 2010 vince la Coppa Italia Primavera, trofeo conquistato anche venticinque anni prima da giocatore, sconfiggendo il Palermo nel doppio confronto.

Tra il 2011 e il 2016 ha diverse esperienze in panchina con Sudtirol, Pescara, Spezia e di nuovo Sudtirol.

Il 14 agosto dello stesso anno viene ingaggiato dal Foggia, in Lega Pro. Il 23 aprile 2017, pareggiando per 2-2 sul campo del Fondi, Stroppa riporta il club in Serie B, dopo ben 19 anni di assenza.

Il 27 maggio 2017 si aggiudica la Supercoppa di Lega Pro battendo 4-2 il Venezia. Nei giorni successivi rinnova per altri due anni il contratto con il club dauno. Nella stagione di Serie B 2017-2018, il Foggia chiude il campionato al nono posto, a due punti dalla zona play-off.

Il 20 giugno 2018 è nominato tecnico del Crotone in Serie B con cui termina il campionato al 12º posto e nella stagione successiva (2019-20) guida il Crotone alla promozione in Serie A con due giornate di anticipo rispetto alla fine del campionato, piazzandosi al 2º posto alle spalle del Benevento.

Nella stagione 2020-21 allena il Crotone in Serie A per 24 partite.