Attaccante dotato di una innata abilità nel gioco aereo, efficace in acrobazia ed eccellente per la capacità di svariare sul fronte d'attacco e mettersi sempre a disposizione della squadra: risultava infatti prezioso per la sua tendenza a creare spazi ai compagni, aiutato anche dalla sua stazza fisica.

ANNI AL MONZA

Inizia la sua carriera nel Monza, compagine in cui ha militato sin dalle giovanili, esordendo -poco più che sedicenne- in prima squadra e in Coppa Italia in Monza-Fiorentina 0-3 giocata a Viareggio il 21 agosto 1985, quando al 72° subentra ad Antonelli. Due mesi dopo, il 20 ottobre 1985, fa il suo esordio nel campionato di Serie B durante l'incontro Arezzo-Monza 1-0. Realizza le sue prime reti in Coppa Italia con la doppietta in Monza-Sampdoria 2-0 del 3 settembre 1986.

IL RESTO DELLA CARRIERA

Juventus

Calciatore d'interesse per le maggiori società della Serie A, arriva alla Juventus nella stagione 1989-90. Sotto la guida tecnica di Zoff fa il suo esordio nella massima serie il 27 agosto 1989 in Juventus-Bologna 1-1 quando al 58° subentra a Schillaci. Nella prima stagione torinese totalizza 23 presenze in campionato segnando 4 reti: la prima in A il 6 settembre 1989 in Juventus-Fiorentina 3-1. Risulta tra i maggiori protagonisti nei due percorsi, entrambi vittoriosi, di coppa: realizza la doppietta che fissa sul 2-0 il risultato dell'andata della semifinale di Coppa Italia disputata a Torino il 31 gennaio 1990, ai danni della Roma e una delle tre reti bianconere nell'andata della finale di Coppa UEFA Juventus-Fiorentina 3-1, svoltasi a sempre a Torino il 2 maggio 1990. La stagione seguente vede l'arrivo sulla panchina bianconera di Maifredi, scelta che rappresenta una rottura dal punto di vista sia tradizionale che tattico. Il giovane Casiraghi continua a segnare reti importanti come quella del vantaggio nell'andata della semifinale di Coppa delle Coppe disputata sul campo del Barcellona il 10 aprile 1991, persa poi per 3-1. Al sostanziale fallimento dell'idea-Maifredi (la Juventus non raggiunge neanche un piazzamento utile per la Coppa Uefa) fa seguito il ritorno di Trapattoni che riporta la squadra a livelli altamente competitivi: il secondo posto in campionato, al quale Casiraghi contribuisce con 7 reti, e la finale di Coppa Italia persa contro il Parma. Nella stagione successiva l'organico d'attacco della Juventus si amplia notevolmente: arrivano infatti Vialli dalla Sampdoria e Ravanelli dalla Reggiana. Inoltre la squadra bianconera dispone di centrocampisti offensivi quali Baggio e Moeller, pertanto lo spazio disponibile per Casiraghi diminuisce progressivamente: spesso è in panchina e non entra neanche a partita in corso come, ad esempio, nella vittoriosa doppia finale di Coppa Uefa. Alla fine della stagione le presenze globali sono 29 e le reti solo 5: Casiraghi, già da oltre due anni nel giro della nazionale, ha bisogno di una squadra che punti esplicitamente anche su di lui.

Lazio

Casiraghi si accorda con la Lazio nell'estate del 1993: a Roma sulla panchina biancoceleste c'è Zoff, tecnico che già conosce l'attaccante brianzolo per averlo allenato a Torino nella stagione 1989-1990. Nella prima stagione fa coppia con Signori segnando solo 4 reti in 26 partite. Al passare dei mesi l'intesa con l'attaccante bergamasco migliora sempre più: Casiraghi riesce ad aprire ampi spazi per le incursioni di Signori che vince per la seconda volta consecutiva la classifica dei cannonieri. Nella stagione successiva la squadra viene affidata a Zeman che mette Casiraghi nelle condizioni di sfruttare al massimo le sue qualità: infatti l'attacco biancoceleste viene rinforzato con l'innesto di una punta molto veloce, Boksic, che va letteralmente a nozze negli spazi aperti. In 34 partite di campionato Casiraghi mette a segno 12 reti tra le quali la quaterna, il 5 marzo 1995, nell'8-2 ai danni della Fiorentina e un memorabile goal in acrobazia il 23 aprile dello stesso anno nel derby di ritorno che fissa il risultato sul 2-0 in favore dei biancocelesti. Nella terza stagione in biancoceleste -la migliore dal punto di vista realizzativo anche globalmente- in campionato sigla 14 reti in 28 presenze. Nella stagione 1996-1997 la Lazio di Zeman non convince nel girone di andata, infatti dalla 19° giornata (il 2 febbraio 1997) sulla panchina torna Zoff. Casiraghi dà comunque il suo apporto e in 24 presenze realizza 8 reti. Nella stagione 1997-1998 sulla panchina laziale arriva Eriksson assieme alla bandiera doriana Mancini: Casiraghi viene impiegato 28 volte ma molto spesso entra a partita in corso, realizzando solo 3 reti (di cui una nel 3-1 in occasione del derby del 2 novembre 1997) ma è protagonista, con 4 reti in 10 partite, nella cavalcata in Coppa Uefa che porta la Lazio a disputare la sua prima finale europea, persa a Parigi contro l'Inter. A fine stagione la Lazio e Casiraghi vincono comunque un trofeo: la Coppa Italia. Durante la permanenza in biancoceleste fa parte sia della spedizione italiana per i Mondiali del 1994 sia di quella per gli Europei del 1996.

Chelsea

Nell'estate del 1998 approda in Inghilterra nel Chelsea per la cifra di circa 5.5 milioni di sterline. In quel periodo i "blues" sono una squadra a trazione italiana: oltre a Zola, Casiraghi ritrova i suoi ex compagni Vialli (nella doppia veste di giocatore-allenatore) e Di Matteo con i quali aveva giocato rispettivamente nella Juventus e nella Lazio. Dopo poche settimane di permanenza a Londra arriva il primo trofeo: è la Supercoppa europea vinta a Montecarlo ai danni del Real Madrid il 28 agosto 1998. L'8 novembre del 1998 si frattura il ginocchio in più punti in seguito ad uno scontro contro Hislop, portiere del West Ham: la violenza dell'impatto è tale che Casiraghi non riprende più a giocare a calcio a livello professionistico. Nonostante i dieci interventi, eseguiti dai più illustri specialisti ortopedici, Casiraghi non riesce a recuperare dal tragico infortunio ed è costretto ad abbandonare la carriera, in seguito al licenziamento da parte del Chelsea nell'estate del 2000, a soli 31 anni.

NAZIONALE

Casiraghi fa il suo esordio in Nazionale il 13 febbraio 1991 in occasione di Italia-Belgio 0-0: fa parte dei 23 convocati azzurri ai Mondiali del 1994, quando diviene vicecampione del Mondo scendendo in campo tre volte: contro la Norvegia, il Messico e nella semifinale contro la Bulgaria. E' nei 23 anche agli Europei 1996 dove in 2 presenze mette a segno 2 reti: la doppietta nella vittoria per 2-1 contro la Russia. Gioca in Nazionale sotto le gestioni di Vicini, Sacchi, e infine Maldini. Nonostante realizzi la rete decisiva negli spareggi della zona europea per accedere alla fase finale dei mondiali in Italia-Russia 1-0, non viene convocato per Francia 1998 da Maldini che gli preferisce l'emergente Vieri.

In totale con gli Azzurri ha collezionato 44 presenze, segnando 13 gol.

ALLENATORE

Casiraghi comincia ad allenare nel Monza, occupandosi del settore giovanile. Nel maggio del 2003 ottiene il primo incarico tra i professionisti, diventando allenatore del Legnano (Serie C2, girone A). L'esperienza dura fino al marzo dell'anno successivo.

Torna a Monza quale coordinatore del settore giovanile, fino a quando, nel luglio del 2006, a soli 37 anni, viene scelto dai commissari della FIGC Albertini e Guido Rossi per sostituire Claudio Gentile sulla panchina della Nazionale Under-21.

Sotto la sua direzione l'Under-21 si qualifica all' Europeo 2007, dove viene eliminata nel girone, ma riesce ad ottenere comunque la qualificazione al torneo olimpico del 2008, superando il Portogallo in uno spareggio conclusosi ai calci di rigore. In preparazione di quest'ultimo coglie la vittoria finale nel torneo di Tolone disputato nell'estate del 2008. Alla guida della Nazionale Olimpica a Pechino 2008 Casiraghi raggiunge i quarti di finale, quando la sua squadra viene eliminata dal Belgio. Partecipa all' Europeo 2009 in Svezia, dove supera la prima fase conquistando il primo posto nel girone. In semifinale gli "azzurrini" vengono eliminati perdendo per 1-0 con la Germania.

Prosegue la carriera come vice allenatore tra Cagliari, Al-Arabi (Qatar) e Birmigham City (Inghilterra) con l'ultima esperienza che risale al 2017.